Jay Bennett, miembro de Wilco entre 1994 y 2001, ha presentado una demanda contra Jeff Tweedy por el impago de royalties. Bennett reclama el pago de 50.000 dólares por los derechos generados por su participación en las grabaciones de Wilco, así como por el uso de su imagen en documental de 2002 I Am Trying to Break Your Heart, por lo que nunca cobró, según asegura.
Por su aprte, Jeff Tweedy ha respondido afirmando que “No he hecho nada malo”. Dice desconocer los términos de la demanda, ya que se ha enterado por los periódicos, y “honestamente, no tengo ni idea de en qué se basa la demanda. De eso hace mucho tiempo. Me demandan por no pagar a alguien que aparece en una película que no produje”.
